Хоч ті дві фотографії для альбому зовсім різні, вони пов‘язані між собою спогадами із далекого минулого: перша показує сімейну сцену на кухні, а інша — фургон, що стоїть на дорозі біля старого будинку Кендріка.
Якось у Ламара запитали, що відбувається на першому фото. Ніби якась вечірка, але яка історія поза цією фотографією. На що він відповів:
«Мені здається лише люди, які були зі мною з самого початку, зрозуміють обкладинку і значення кожного шматочка на ній. Там дійсно висить мій портрет з батьком. Люди зрозуміють, що це означає ще до того, як почують альбом. Також на фото справа зображений мій дідусь, а зліва два мої дядьки, один з них показує жест банди «crips». На столі стоїть дитяча пляшечка і пляшка з алкоголем [те, до чого він звернеться в “Swimming Pools (Drank)”].
І ось для мене це не просто музика. Це історія про молодість і людей, яких у моєму місті називають злочинцями. Очі приховані через особисті причини. Ви, либонь, почуєте про це в альбомі, але це фото так багато говорить про моє життя, про моє дитинство у Комптоні, і про те, що я бачив невинними очима. Намагався зрозуміти, що взагалі відбувається».
Дизайнер Дон Кларк, який співпрацював з Кендріком, розповів, що приховати очі було проханням лейблу:
«Interscope і сім'я хотіли зробити це, щоб приховати їхню схожість [з реальними людьми]».
Загалом фото здається сирим і необробленим. Бо так воно передає атмосферу підліткового життя Кендріка. Довго вдивляючись на фото, ввижається, ніби ми знаходимось на тому місці, звідки робиться фото. Все ті ж відчуття, що виникають під час прослуховування альбому.
За словами дизайнера, сталось так тому, що Ламару з самого початку дозволяли робити все, що він хотів.
«Він також був хлопцем Dr. Dre, і це багато в чому вплинуло на нього. Ще одна дивовижна риса Кендріка — байдужість до того, що подумають люди. Його творчість говорить сама за себе, і я ціную цю зухвалість», — розповів Кларк.
Для делюкс версії альбому K. Dot використав фото фургона своєї матері (про нього згадується у піснях "Sherane a.k.a. Master Splinter's Daughter" і в кінці "Swimming Pools (Drank)").
На початку Дон Кларк вважав, що фотографія мінівена не гідна обкладинки альбому. Йому також не подобався шрифт у стилі графіті, яким писалась назва альбому (його написав Schoolboy Q своїм майже дитячим почерком).
«Утім, всі ми інколи помиляємось. Адже з часом творчість Кендріка стала чимось більшим за нас. Це те, що мені подобається найбільше у роботі з артистами, коли робота починає жити власним життям», — резюмував він.
Той фургон символізує негативний вплив багатьох вечірок на Кендріка протягом усього його раннього життя в Комптоні. Ба більше, саме його K. Dot використав для здійснення підступних вчинків зі своїми друзями.
